Yeni fulleren sentezi türevli organik bileşiklerin

Abstract

1985 yılında keşfedilen ve 1990 yılından itibaren kullanılmaya başlanılan fullerenler yeni bir araştırma alanı olarak çok ilgi çekmektedir. Fullerenler transistör özelliklerinin yanı sıra güneş hücrelerinde de aktif olarak kullanılan organik elektronik malzemelerdir. Organik elektronik malzemeler karbon bazlı polimerik ve/veya küçük moleküller olarak tanımlanmaktadır. Bant aralığına bağlı olarak organik malzemenin işlevinin değişmesi, esnek-yumuşak-katlanabilir olması, çevre dostu biyobozunurluk gibi özellikleri nedeniyle artan ilgiye sahip bir konudur. Bu tez çalışmasında elektron akseptor özelliği olan fulleren molekülüne azometin ylid katılımıyla pirolidin halkası, 1,3-dipolar siklokatılma tepkimesiyle bağlanmıştır. Fotofiziksel ve kimyasal özellikleri belirlenmiş ve spektroskopik yöntemler ile yapıları aydınlatılmıştır. Tek basamak ve tek –kap olarak gerçekleştirilen bu tepkimenin seçilmesindeki hedef sadece elektronik özelliklere katkı sağlamak değil aynı zamanda de çevre dostu bir yöntem olmasıdır. Elde edilen yapının güneş pili uygulaması yapılmıştır. Döngülü voltametri, UV-absorbsiyon ve floresans ölçümleri ile band aralığı belirlenmiştir. Teze konu olan ikinci grup çalışmada izoforan bileşiğinin aldol türevleri sentezlenmiş ve yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. HOMO-LUMO enerjileri elektrokimyasal olarak döngüsel voltametrik ölçümleri alınarak elde edilmiş ve hesapsal olarak Gaussian 09 programı kullanılarak hesapsal sonuçlar ile deneysel sonuçlar karşılaştırılmıştır. Fiziksel ve kimyasal olarak yapıların özellikleri araştırılmıştır. Elde edilen sonuçlar literatür de ki benzer çalışmalar ile karşılaştırılmıştır.

The fullerenes discovered in 1985 and started to be used since 1990, which have attracted much attention as a new research area. In addition to transistor features of fullerenes, organic electronic materials are also actively used in solar cells. Organic electronic materials are defined as carbon-based polymeric and / or small molecules. Organic materials have growing interest due to their properties such as changing of function depending on band gap, flexibility-soft-foldability, and environmentally-friendly biodegradability. In our thesis study, the pyrrolidine ring with the addition of azomethine ylide in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction, which was attached to the fullerene molecule as an electron acceptor. Their photo-physical and chemical properties were determined and their structures were clarified with spectroscopic methods. The purpose of selecting this reaction which is single-step and single-pot, is not only to contribute to the electronic features but also to be an environmentally friendly method. The obtained structure was performed to solar cell application. Bandwidth was determined cycle voltammetry, UV-absorption and fluorescence spectrometry measurements. In thesis topic of the second study group, the aldol derivatives of the isophorone compound were synthesized and the structures were clarified by spectroscopic methods. HOMO-LUMO energies were obtained by taking electrochemical cyclic voltammetry measurements and experimental results compared with calculated results using the Gaussian 09 program. The transistor characteristics were investigated by mixing with fullerene at different ratios. The properties of physical and chemical structures have been investigated. The results obtained were compared with similar studies in the literature.